Questão 35 Albert Einstein 2024 · Vestibular 2024 · Prova I: Reações orgânicas e polímeros

Leia o texto para responder às questões de 33 a 35.

Em 2022, a Real Academia Sueca de Ciências concedeu a Carolyn R. Bertozzi, Morten Meldal e K. Barry Sharpless o Prêmio Nobel de Química, pelo desenvolvimento da chamada click chemistry (química de cliques) e da química bioortogonal. De modo geral, por meio de uma reação denominada cicloadição de azida-alcino catalisada por cobre, os químicos podem unir duas moléculas diferentes, com relativa facilidade, a partir de um grupo azida (\(\ce{R-N3}\)) em uma molécula e um grupo alcino (R’-≡) na outra com a ajuda de íons de cobre(I), em que R e R’ são grupos diversos. As reações de clique facilitaram de forma fantástica a produção de novos materiais adequados a diversas finalidades.

Na reação de clique, considerada padrão, representada pela equação a seguir, duas moléculas com anéis aromáticos são unidas com grande eficiência, combinada com a robustez e a facilidade de operação.

(www.nobelprize.org. Adaptado.)

Em 2004, Carolyn Bertozzi e colaboradores estudaram a reação clique entre várias azidas alifáticas substituídas, \(\ce{R-N3}\), e ciclo-octinas substituídas, R’-ciclo-octina, em que R e R’ são grupos substituintes genéricos, representada pela equação que se segue:

(www.nobelprize.org. Adaptado.)

Essa reação ocorreu em condições amenas, como esperado, e funcionou muito bem, mesmo na ausência do catalisador Cu(I). No entanto, na ausência do catalisador, o produto formado era constituído por uma mistura de isômeros.

As reações entre azidas e ciclo-octinas são reações de ________ e os produtos formados são isômeros de ________.