Questão 34 ITA 2026 · Vestibular 2026 · 1ª fase: Reações orgânicas e polímeros

A reação abaixo, entre haloalcanos e um nucleófilo (Nu), depende de fatores como a estrutura dos grupos ligados ao carbono sp³ do haloalcano, as características do solvente, a estabilidade do haleto no solvente, entre outros. Considerando essa reação, avalie as afirmações a seguir.

\[\ce{R1R2R3C-X + Nu -> R1R2R3C-Nu + X-}\]

I. Comparando dois possíveis haloalcanos para essa reação, o (CH₃)H₂C–I é mais suscetível a formar um carbocátion do tipo R₁R₂R₃C⁺ do que o (C₃H₇)₃C–I.

II. Entre haloalcanos do tipo (CH₃)₃C–X, a tendência de se formar um carbocátion do tipo (CH₃)₃C⁺ em um solvente polar aumenta na ordem (CH₃)₃C–F > (CH₃)₃C–Cl > (CH₃)₃C–Br > (CH₃)₃C–I.

III. O carbocátion (C₃H₇)₃C⁺, formado a partir do haloalcano, é suscetível ao ataque de nucleófilo, resultando em enantiômero puro como produto da reação.