ENEM 2023 · questão 102

Questão 102 ENEM 2023: Reações orgânicas e polímeros

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As cetonas fazem parte de famílias olfativas encontradas em muitos alimentos. A molécula de hexan-3-ona é um exemplo desses compostos voláteis responsáveis pelo aroma, podendo ser obtida por processos energéticos realizados em meio ácido, na presença de oxidantes como o permanganato de potássio. Para se produzir esse composto volátil em laboratório, deve-se oxidar a molécula de

  1. A
    Hexanal.
  2. B
    Hexan-1-ol.
  3. C
    Hexan-3-ol.
  4. D
    Hex-1-en-1-ol.
  5. E
    Ácido hexanoico.
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Gabarito: Alternativa C: Hexan-3-ol..

Resolução comentada

Ideia-chave: a oxidação de álcool secundário produz cetona, com a carbonila no mesmo carbono da hidroxila.

  1. A hexan-3-ona tem a carbonila (C=O) no carbono 3 de uma cadeia de 6 carbonos.
  2. Para obtê-la por oxidação (com \(\ce{KMnO4}\) em meio ácido), o reagente deve ter a hidroxila no carbono 3: o hexan-3-ol, um álcool secundário.
  3. \(\ce{CH3CH2CH(OH)CH2CH2CH3 ->[\ [O]\ ] CH3CH2COCH2CH2CH3 + H2O}\)

Resposta: alternativa C.

Por que não as outras: hexan-1-ol (B) é álcool primário e daria aldeído/ácido; hexanal (A) se oxida a ácido carboxílico; o ácido hexanoico (E) já está no máximo de oxidação; hex-1-en-1-ol (D) é um enol que se converte em hexanal, não em cetona no carbono 3.

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