ENEM 2023 · questão 126

Questão 126 ENEM 2023: Ligações e forças intermoleculares

Química › Ligações e forças intermolecularesVestibulares

Para que uma molécula dê origem a um medicamento de administração oral, além de apresentar atividade farmacológica, deve ser capaz de atingir o local de ação. Para tanto, essa molécula não deve se degradar no estômago (onde o meio é fortemente ácido e há várias enzimas que reagem mediante catálise ácida), deve ser capaz de atravessar as membranas celulares e ser solúvel no plasma sanguíneo (sistema aquoso). Para os fármacos cujas estruturas são formadas por cadeias carbônicas longas contendo pelo menos um grupamento amino, um recurso tecnológico empregado é sua conversão no cloridrato correspondente. Essa conversão é representada, de forma genérica, pela equação química:

Figura da questão

O aumento da eficiência de circulação do fármaco no sangue, promovido por essa conversão, deve-se ao incremento de seu(sua)

  1. A
    Basicidade.
  2. B
    Lipofilicidade.
  3. C
    Caráter iônico.
  4. D
    Cadeia carbônica.
  5. E
    Estado de oxidação.
Resolver esta questão no banco
Ver gabarito e resolução

Gabarito: Alternativa C: Caráter iônico..

Resolução comentada

Ideia-chave: transformar a amina em cloridrato gera um sal (íon amônio + cloreto), muito mais solúvel em água, e o plasma sanguíneo é aquoso.

  1. A amina (\(\ce{R-NH2}\)), com cadeia longa, é pouco solúvel em água.
  2. Com \(\ce{HCl}\), forma-se \(\ce{R-NH3^+ Cl^-}\), um composto iônico.
  3. Íons interagem fortemente com a água (íon-dipolo), o que aumenta a solubilidade e a circulação do fármaco no sangue.

Resposta: alternativa C.

Por que não as outras: a conversão diminui a basicidade (A), porque a amina é neutralizada, e diminui a lipofilicidade (B); a cadeia carbônica (D) não muda; o estado de oxidação (E) não se altera numa reação ácido-base.

Mais questões de Ligações e forças intermoleculares

Ver todas as questões de Ligações e forças intermoleculares