ENEM 2023 · questão 133

Questão 133 ENEM 2023: Química orgânica: funções e isomeria

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O descarte de detergentes comuns nos esgotos domésticos ocasiona a formação de uma camada de espuma que impede a entrada de oxigênio na água. Os microrganismos que vivem nessas águas não são capazes de quebrar moléculas ramificadas, ocorrendo assim um desequilíbrio ambiental nos rios. A fórmula a seguir representa a estrutura química de um tensoativo presente na composição de um detergente não biodegradável.

Figura da questão

Tensoativo não biodegradável

Qual modificação química na estrutura desse tensoativo o tornaria um detergente biodegradável?

  1. A
    Retirar a parte polar da molécula.
  2. B
    Eliminar as insaturações do anel aromático.
  3. C
    Trocar o grupo aniônico por um grupo neutro.
  4. D
    Alterar o grupo aniônico por um grupo catiônico.
  5. E
    Modificar a cadeia carbônica para cadeia normal.
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Gabarito: Alternativa E: Modificar a cadeia carbônica para cadeia normal..

Resolução comentada

Ideia-chave: o texto diz que os microrganismos não quebram moléculas ramificadas; para ser biodegradável, a cadeia carbônica deve ser normal (linear).

  1. O tensoativo mostrado tem cadeia apolar ramificada ligada ao anel e ao grupo sulfonato.
  2. Detergentes biodegradáveis (como o LAS, alquilbenzenossulfonato linear) têm a mesma função, mas com cadeia linear, que as bactérias conseguem degradar.

Resposta: alternativa E.

Por que não as outras: retirar a parte polar (A) acabaria com a ação de detergente; eliminar as insaturações do anel (B) não resolve a ramificação; trocar o grupo aniônico por neutro ou catiônico (C e D) muda o tipo de tensoativo, mas não a dificuldade de degradar a cadeia ramificada.

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