ENEM 2025 · questão 106
Questão 106 ENEM 2025: Química orgânica: funções e isomeria
Em uma aula prática de química orgânica, um professor identificou os frascos de várias substâncias apenas por suas fórmulas moleculares. Em seguida, apresentou a representação tridimensional da molécula do borneol, um álcool secundário, conforme a figura. Ele explicou que, quando oxidado, o borneol dá origem à cânfora, uma cetona usada desde a Antiguidade como incenso e no preparo de medicamentos. Finalmente, o professor solicitou que os alunos identificassem o frasco contendo a substância cânfora.
Borneol
SANTOS, A. P. B. et al. Oxidação do borneol à cânfora com água sanitária: um experimento simples de baixo custo e limpo. Química Nova, n. 6, 2009 (adaptado).
O frasco contendo cânfora apresenta a fórmula molecular:
- A\(\ce{C9H16O}\)
- B\(\ce{C9H17O}\)
- C\(\ce{C10H16O}\)
- D\(\ce{C10H16O2}\)
- E\(\ce{C10H18O2}\)