FUVEST 2021 · questão 83
Questão 83 FUVEST 2021: Reações orgânicas e polímeros
Um dos indicadores de qualidade de mel é a presença do composto orgânico hidroximetilfurfural (HMF), formado a partir de certos açúcares, como a frutose (\(\ce{C6H12O6}\)). A tabela resume os teores de HMF permitidos de acordo com a legislação brasileira e recomendações internacionais.
Uma das possíveis rotas para a formação do HMF a partir da frutose é mostrada, de forma simplificada, no esquema:
Nas setas, são mostradas as perdas de moléculas ou grupos químicos em cada etapa. Por exemplo, entre as espécies 1 e 2, ocorrem a saída de uma molécula de água e a formação de uma ligação dupla entre carbonos.
De acordo com o esquema mostrado, as perdas indicadas como I e II correspondem a:
- A\(1 \times \ce{H2O}\) e \(1 \times \ce{-CH2}\)
- B\(2 \times \ce{OH-}\)
- C\(2 \times \ce{H2O}\)
- D\(1 \times \ce{-CH2}\) e \(1 \times \ce{OH-}\)
- E\(1 \times \ce{H2O}\) e \(1 \times \ce{OH-}\)