ENEM 2023 · questão 123

Questão 123 ENEM 2023: Química orgânica: funções e isomeria

Química › Química orgânica: funções e isomeriaVestibulares

Entre os medicamentos mais comuns consumidos para o alívio da dor está o ibuprofeno, um composto quiral com ação anti-inflamatória e efeito analgésico, que é comercializado como fármaco opticamente puro, ou seja, sem a mistura com outro isômero óptico. A fórmula estrutural plana do ibuprofeno é:

Figura da questão

Além do ibuprofeno, destacam-se também os princípios ativos a seguir, presentes em outros medicamentos para o alívio da dor:

Figura da questão

O princípio ativo que apresenta o mesmo tipo de isomeria espacial que o ibuprofeno é o(a)

  1. A
    Fenacetina.
  2. B
    Paracetamol.
  3. C
    Dipirona sódica.
  4. D
    Diclofenaco sódico.
  5. E
    Butilbrometo de escopolamina.
Resolver esta questão no banco
Ver gabarito e resolução

Gabarito: Alternativa E: Butilbrometo de escopolamina..

Resolução comentada

Ideia-chave: o ibuprofeno tem carbono quiral (assimétrico), por isso apresenta isomeria óptica. Procure, entre as opções, a molécula que também tenha carbono quiral.

  1. No ibuprofeno, o carbono ligado ao grupo \(\ce{-COOH}\) tem quatro ligantes diferentes: H, \(\ce{CH3}\), \(\ce{COOH}\) e o anel aromático.
  2. Fenacetina, paracetamol, dipirona e diclofenaco não têm nenhum carbono com quatro ligantes diferentes.
  3. A escopolamina tem vários carbonos quirais; um deles, destacado na estrutura com o H em perspectiva, está ligado a H, ao anel benzênico, ao grupo \(\ce{CH2OH}\) e ao grupo éster.

Resposta: alternativa E.

Por que não as outras: as moléculas das alternativas A a D são aquirais: não têm carbono assimétrico e, portanto, não apresentam isomeria óptica.

Mais questões de Química orgânica: funções e isomeria

Ver todas as questões de Química orgânica: funções e isomeria