ENEM 2023 – 2ª aplicação (PPL) · questão 131
Questão 131 ENEM 2023 · 2ª aplicação (PPL): Química orgânica: funções e isomeria
Lentes fotocrômicas escurecem em ambientes externos com alta incidência de luz ultravioleta (UVA), conforme ilustrado. Uma vez na sombra, as lentes se tornam claras novamente.

Em lentes fotocrômicas de plástico, são utilizados corantes orgânicos pertencentes à família dos indenonaftopiranos. Quando o corante fotocrômico (Estrutura 1) é exposto à alta incidência de radiação UVA, uma ligação química é quebrada. A molécula então se rearranja, transformando-se em uma espécie que absorve radiação de comprimento de onda maior (Estrutura 2), fazendo com que a lente escureça.

ERICKSON, B. Self-Darkening Eyeglasses. Chemical & Engineering News, n. 87, 2009 (adaptado).
O escurecimento desse tipo de lente ocorre porque as moléculas de indenonaftopirano
- Apolimerizam, pela alta incidência de radicais.
- Btautomerizam, pela reação no grupo enol.
- Cpolarizam a luz, pela alta energia da luz UVA absorvida.
- Doxidam, pela conversão do grupo éter em uma carbonila.
- Edispersam a luz, pela ampliação do tamanho da molécula.